1987年，新艺城公司出品的电影《龙虎风云》大获全胜。导演林岭东扬眉吐气，老板麦嘉欣喜若狂，而周润发和李修贤也因为这部电影，分別获得了最佳男主角大奖。后来在媒体採访时，林岭东说因为我喜欢，公司才拍这部电影。麦嘉对我很好，就像对弟弟一样，他对哪一个人都没有这么好。
事实上他说这话一点都不假，因为在龙虎风云之后，林岭东就收到了自己哥哥送来的监狱题材剧本。面对走后门的质疑，林岭东只说了一句话：「就算不懂编剧电影，一看剧本也知道这故事精彩绝伦」，于是老板麦嘉二话不说就让林岭东放手去干，这就是在1987年，上映的电影《监狱风云》。
在主角阵容上，林岭东原本打算继续沿用周润发和李修贤这个双雄阵容。可惜李修贤当时正在创办万能影业，勾勒自己的警匪宏图，他对演电影实在分身乏术。于是就婉言拒绝了林岭东，在这样的情况下，周润发推荐了自己的学弟梁家辉。
梁家辉曾经一度靠摆地摊为生，后来在周润发和新艺城的斡旋下，最终对梁家辉实施解封，梁家辉也走出困境。跟学长周润发联合出演了《监狱风云》。在配角上，林岭东的要求是有黑道经验最好，没有黑道经验最好是长得更像个坏人。
于是有过黑道经验的吴志雄，第一个被选中。他曾经是黑帮大佬，巔峰时手下足足2000个小弟。尤其是他那炫酷的纹身，简直就是本色出演。除了吴志雄，其他的几个配角，在外形上都各有特色。简单点来说，就是一看都不像好人。除了有名有姓的主要演员外，林岭东还在大佬吴志雄的帮助下，找来了很多黑道上的成员鼎力加盟。这些人来不同的帮派社团，负责当群演龙套。但这却嚇坏了新艺城公司的三大老板。
有一次麦嘉、石天和黄百鸣去公司上班，结果发现办公室里围著一群纹身大汉。合法公司儼然成了黑社会聚集地，三个人几经询问才知道，这是监狱风云在给群演做造型。一向支持林岭东的老板麦嘉又气又怕。他把林岭东悄悄拽到一旁质问：「这些人真的是演员吗？你確定不是在逗我？」对此林岭东微微一笑回答道：「群眾演员也是演员」
虽说片场变成黑帮集合点，但这群本色出演的龙套演员，工作起来却很敬业。尤其是在拍打斗戏的时候，一群帮派不同的人，居然假戏真做大打出手。这导致片场经常有人血流成河，好在有林岭东和吴志雄亲自镇场，悲剧才没有上演。不过其中几个老大还是非常善解人意的说：「导演你放心，你说停我们就停，你不说停我们就会照打。」如此面目可憎又善解人意的社团大佬们，简直让林岭东又爱又恨。说到这里老杜不得不感慨一句，这样敬业的黑道群演还真是不太多。一群黑道大佬上一秒还头破血流，下一秒就得握手言和互相瞪眼，这场面想象都让人觉得很刺激，但更刺激的还在后面。
周润发在这场戏里，有一个要跳粪坑的镜头。当时的周润发红透半边天，导演怎么捨得让这样一个演员，去跳真的粪坑。于是林岭东，就让化妆师在周润发身上涂了些泥巴。简单营造出跳过粪坑的造型。结果这个提议却被周润发一口回绝了。为营造出电影效果，周润发真的跳了，而且跳的还是真粪坑。就是有苍蝇和蛆虫的那种，当时周润发档期非常慢，拍这场戏的时候已经三天三夜没睡觉了。他这一跳三天三夜没休息过的眼睛直接发炎，于是周润发在简单清洗过后，就带著一身味道去医院治疗。
群演够敬业周润发够拼命，这些都让监狱风云大获成功。这部电影上映后，比《龙虎风云》更加火爆。不仅收穫了3100万的票房，还让导演林岭东名声大噪。拼命三郎周润发，也进一步稳固了自己票房王者的地位。很多电影公司都来找他签约，並且开出各种条件，想从新艺城把他挖走。而新艺城也担心夜长梦多，抓紧时间和周润发协商续约事宜。发哥把握机会直接將片酬抬高一倍。关键是还要参与电影分红，这条件开得让老板麦嘉肉疼不已。
但发哥就是票房保证，而且像他这样，为了拍戏肯跳粪坑的演员。也值得这个价码。于是双方达成协议，发哥也成了当时身价最高的演员之一。1988年在第7届金像奖颁奖典礼上，周润发同时以龙虎风云、监狱风云、天地童话三部电影强势提名影帝。这种场面堪称空前绝后。无论怎样，影帝都是发哥。剩下的就是林岭东自己跟自己较劲。最后，他的龙虎风云继续胜出，周润发再次称帝。
林岭东也再次获得了最佳导演，那一年的金像奖颁奖典礼上，除了周润发和林岭东大杀四方外，片中的两位配角，也提名了最佳男配角。监狱风云班底可谓是出尽风头，而这部电影之后，香港影坛也掀起了监狱片热潮。类似火烧岛 女子监狱等作品层出不穷。然而无论商业水准还是艺术高度，始终都没有一部监狱片，能真正地超越这部监狱风云。
如今《监狱风云》被称作是中国版刺激1995，这个几乎是全员恶人的故事，却能用另一种方式让每个人得到救赎。这或许就是监狱风云的魅力所在。
