1987年，新藝城公司出品的電影《龍虎風雲》大獲全勝。導演林嶺東揚眉吐氣，老闆麥嘉欣喜若狂，而周潤發和李修賢也因為這部電影，分別獲得了最佳男主角大獎。後來在媒體採訪時，林嶺東說因為我喜歡，公司才拍這部電影。麥嘉對我很好，就像對弟弟一樣，他對哪一個人都沒有這麼好。
事實上他說這話一點都不假，因為在龍虎風雲之後，林嶺東就收到了自己哥哥送來的監獄題材劇本。面對走後門的質疑，林嶺東隻說了一句話：「就算不懂編劇電影，一看劇本也知道這故事精彩絕倫」，于是老闆麥嘉二話不說就讓林嶺東放手去幹，這就是在1987年，上映的電影《監獄風雲》。
在主角陣容上，林嶺東原本打算繼續沿用周潤發和李修賢這個雙雄陣容。可惜李修賢當時正在創辦萬能影業，勾勒自己的警匪宏圖，他對演電影實在分身乏術。于是就婉言拒絕了林嶺東，在這樣的情況下，周潤發推薦了自己的學弟梁家輝。
梁家輝曾經一度靠擺地攤為生，後來在周潤發和新藝城的斡旋下，最終對梁家輝實施解封，梁家輝也走出困境。跟學長周潤發聯合出演了《監獄風雲》。在配角上，林嶺東的要求是有黑道經驗最好，沒有黑道經驗最好是長得更像個壞人。
于是有過黑道經驗的吳志雄，第一個被選中。他曾經是黑幫大佬，巔峰時手下足足2000個小弟。尤其是他那炫酷的紋身，簡直就是本色出演。除了吳志雄，其他的幾個配角，在外形上都各有特色。簡單點來說，就是一看都不像好人。除了有名有姓的主要演員外，林嶺東還在大佬吳志雄的幫助下，找來了很多黑道上的成員鼎力加盟。這些人來不同的幫派社團，負責當群演龍套。但這卻嚇壞了新藝城公司的三大老闆。
有一次麥嘉、石天和黃百鳴去公司上班，結果發現辦公室裡圍著一群紋身大漢。合法公司儼然成了黑社會聚集地，三個人幾經詢問才知道，這是監獄風雲在給群演做造型。一向支持林嶺東的老闆麥嘉又氣又怕。他把林嶺東悄悄拽到一旁質問：「這些人真的是演員嗎？你確定不是在逗我？」對此林嶺東微微一笑回答道：「群眾演員也是演員」
雖說片場變成黑幫集合點，但這群本色出演的龍套演員，工作起來卻很敬業。尤其是在拍打鬥戲的時候，一群幫派不同的人，居然假戲真做大打出手。這導緻片場經常有人血流成河，好在有林嶺東和吳志雄親自鎮場，悲劇才沒有上演。不過其中幾個老大還是非常善解人意的說：「導演你放心，你說停我們就停，你不說停我們就會照打。」如此面目可憎又善解人意的社團大佬們，簡直讓林嶺東又愛又恨。說到這裡老杜不得不感慨一句，這樣敬業的黑道群演還真是不太多。一群黑道大佬上一秒還頭破血流，下一秒就得握手言和互相瞪眼，這場面想象都讓人覺得很刺激，但更刺激的還在後面。
周潤發在這場戲裡，有一個要跳糞坑的鏡頭。當時的周潤發紅透半邊天，導演怎麼捨得讓這樣一個演員，去跳真的糞坑。于是林嶺東，就讓化妝師在周潤發身上塗了些泥巴。簡單營造出跳過糞坑的造型。結果這個提議卻被周潤發一口回絕了。為營造出電影效果，周潤發真的跳了，而且跳的還是真糞坑。就是有蒼蠅和蛆蟲的那種，當時周潤發檔期非常慢，拍這場戲的時候已經三天三夜沒睡覺了。他這一跳三天三夜沒休息過的眼睛直接發炎，于是周潤發在簡單清洗過後，就帶著一身味道去醫院治療。
群演夠敬業周潤發夠拼命，這些都讓監獄風雲大獲成功。這部電影上映後，比《龍虎風雲》更加火爆。不僅收穫了3100萬的票房，還讓導演林嶺東名聲大噪。拼命三郎周潤發，也進一步穩固了自己票房王者的地位。很多電影公司都來找他簽約，並且開出各種條件，想從新藝城把他挖走。而新藝城也擔心夜長夢多，抓緊時間和周潤發協商續約事宜。發哥把握機會直接將片酬擡高一倍。關鍵是還要參與電影分紅，這條件開得讓老闆麥嘉肉疼不已。
但發哥就是票房保證，而且像他這樣，為了拍戲肯跳糞坑的演員。也值得這個價碼。于是雙方達成協議，發哥也成了當時身價最高的演員之一。1988年在第7屆金像獎頒獎典禮上，周潤發同時以龍虎風雲、監獄風雲、天地童話三部電影強勢提名影帝。這種場面堪稱空前絕後。無論怎樣，影帝都是發哥。剩下的就是林嶺東自己跟自己較勁。最後，他的龍虎風雲繼續勝出，周潤發再次稱帝。
林嶺東也再次獲得了最佳導演，那一年的金像獎頒獎典禮上，除了周潤發和林嶺東大殺四方外，片中的兩位配角，也提名了最佳男配角。監獄風雲班底可謂是出盡風頭，而這部電影之後，香港影壇也掀起了監獄片熱潮。類似火燒島 女子監獄等作品層出不窮。然而無論商業水準還是藝術高度，始終都沒有一部監獄片，能真正地超越這部監獄風雲。
如今《監獄風雲》被稱作是中國版刺激1995，這個幾乎是全員惡人的故事，卻能用另一種方式讓每個人得到救贖。這或許就是監獄風雲的魅力所在。
