...一封没有收信人，发信人，甚至没有信封的情书，在燥热，本该慵懒的盛夏，如同投入平静湖面的石子，每一圈涟漪都牵动着不同的人，激起不同的情思。
一个安静的小镇，书店的窗外是海，年过四十的海伦，风韵依旧，是镇上人暗恋的对象。是她首先在沙发的坐垫缝隙里发现了情书，是写给她的吗？当然啦，她是这么认为的，她确信是写给她的。她心中的爱被纸张上的话语挑起，便久久不能平静：
"Did I trip? Did I stumble?
Lose my balance? Graze my knee? Graze my heart?
I know I'm in love. when I see you.
I know when I long to see you, I'm on fire.
Not a muscle has moved. Leaves hang unruffled by any breeze. The air is still.
I have fallen in love, without taking a step.
You're all wrong for me, and I know it.
But I no longer care for my thoughts, unless they're thoughts of you."
When I peel an orange, when I drive my car, when I lie down each night without you, I remain... yours."
海伦还欠镇上的消防队员乔治一顿晚饭，可是前来吃饭的是二十出头，还在大学念书的毛头小伙约翰尼。他在海伦取酒时瞥见了情书，爱慕成熟女性的约翰尼，渴望母亲般的爱抚，在懵懵懂懂的年龄，他认定这是海伦写给他的情书。饭菜如何倒是其次，坐在门前乘凉的他，故意摆弄手里的橙子，故意慢慢剥去橙子皮，情书的话在橙子的蔓延的气味中再次在两人的耳边回想：
When I peel an orange……
他们如同情窦初开的少男少女，在揣测，在试探，在对开始的爱将信将疑。
海伦一定是确信约翰尼了，不然她不会像一个小女生一样，佯装责备赤裸上身秀肌肉的约翰尼，那种害羞的笨拙唯有心旌摇动时才做的出。这好像是把起初的不确定又向前推了一步。内心里愧疚的海伦跑去约翰尼家里道歉，在约翰尼多次故意躲闪的追逐中，海伦的独白暴露了深藏在内心的情愫，她需要这样一个，空若无人的屋子，自言自语，整理自己的心情，没有约束地说出所思所想。孩子般捉迷藏的约翰尼悄悄绕过墙壁，和海伦十指相扣。
书店的女店员，她认为情书自然是乔治写给她的，因为乔治最喜欢为书店的大小事情效劳，最感动她的是，乔治专门来书店为她赶走马蜂，还特意嘱咐她仔细阅读说明书，有谁会对这般小事如此用心？除了爱没有别的解释。
爱是如此美妙，每个人都希望被别人爱。
她不满海伦的自以为是，刚愎自用，执拗，在一顿抢白“没有收信人，怎么就是写给你的呢？”，愤然离开书店。她不在乎海伦被爱，她在乎乔治要爱她。
唯一没有读到情书的乔治，是用情最深的好人：他从中学开始就喜欢海伦，总是有意无意和海伦暗示约会正式与否，可是总是得不到海伦的接纳；他未婚时曾经从纽约寄来明信片，那封藏在夹层中，愿意“海伦共度余生”的表白，硬生生被海伦忽略了二十年，错过了最好的时间，最好的人。可是他还在努力，他已经知道什么是愿意共度余生的情，他尊重海伦，在离婚协议前的约会成熟稳重，一直在耐心而理性地等待海伦。
海伦翻到了明信片，她才意识到她和乔治一而再，再而三擦肩而过，这难道要用缘分解释吗？
她揣着明信片去找乔治时，律师正在家里协助乔治和妻子签署离婚协议，他们再次选择了错误的时候。最深的情一定要经受屡屡受挫的考验吗？
约翰尼仍旧沉溺于对海伦的爱恋中，他甚至打算放弃学业。镇上的施小姐试图点醒他在错误的时候爱上了错误的人。等到海伦想要挽回，约翰尼的一句话再次回到缘份上，那份不是出自他俩人之手，也不是写给对方的情书，偏偏阴差阳错成就了他俩。约翰尼的话道出了彼此相爱的霸道：我认为那是你给我的，不论是谁写的，那不是个错误。热恋的人失去了理智，选择自己喜欢的加以相信。
乔治的犹豫终究给了约翰尼和海伦更多的机会，而他收获的是等待至凌晨2点从约翰尼住处归来的海伦，坚持了这么多年，知道结束了，决定带着女儿再次远走纽约。
海伦最后撕毁了那封情书，兜兜转转，是时候决定和约翰尼分开了，她终于像正式约会一样，冲着乔治远离的背影，索要电话和联系方式。
有时候，自以为是带来的错觉，那么执拗，一步步把自己拽向深渊，究其原因，还是心中的蠢蠢欲动被外界的一个偶然挑动，说服自己相信本来的子虚乌有。
和妈妈一起来海伦这里居住的外婆，寻回情书，小孩般虔诚地把碎片粘在一起。
妈妈决定搬去和镇上的施小姐居住。多年前，妈妈为了压抑同性恋，逃离小镇。那封情书的主人浮出了水面，那是当年施小姐字斟句酌的杰作。当施小姐再次捧读粘好的情书，满头白发和皱纹早以在岁月中定格。她们终于真真切切听到每一个字的含义，勇敢面对这么多年经受考验的真情。
智慧如施小姐，对约翰尼说的话。是在说约翰尼，更是在说自己。
每个人都在追求自己的爱，有迷茫，有压抑，有大胆，有含蓄，有的为爱而爱，有的为情而来；
每个人渴望爱，不会因为美好蒙蔽了双眼，忽略了路途的坎坷，“错误”，“错过”是别人眼里爱情的定义，只有自己知道会走到哪里，知道经历了才懂得想要什么，可是，那又有什么了不起呢；
每个人在追寻中渐渐明晰自己的目标，这是与爱相随的必然。
陈可辛执导的《情书》让人们倍加珍惜曾经错过的，勇敢决定未来要做的。
