首先我没看过原小说和漫画（据说漫画还没更完，小说是否完结我也不清楚），就目前剧里的表演和伏笔来看，我觉得现实中的学长（作者）应该就是车如云。
推断如下：
1.学长的几次镜头，仅就演员的表演来看，给我的感觉是他看男主的眼神是一种深情+怜爱+洞晓的情绪；
2.剧中有两次男主收到未知短信，第一条是调侃男主和车如云选择的冰淇淋，第二条是说五月份没有能和男主见面的日子，这两条短信的口吻和情感更像一个和男主有过共同回忆的人发出的，蕴藏着很深的思念之情；并且第四集在插叙一段现实世界学长和男主的对话后，男主在本子上写下了“学长是谁”的疑问。
3.关于结局的猜想，我感觉应该是莫比乌环+不断重启平行世界的设定（类似《明日边缘》）：假设开始的节点就是男主在学长的诱导下穿到游戏里拯救车如云，之前很多次男主和车如云的感情发展都不尽如人意（从预告片段我猜测应该是男主认为自己最终还是会回到现实世界所以总是在结尾选择和车如云分手），导致任务失败，男主在游戏世界死亡回到现实世界并失去这段记忆；车如云则会在每次相遇的结尾知晓男主来拯救他的真相，并带着和男主在游戏世界相遇后的记忆和感情沿着时间线走下去，然后在某个节点游戏世界和现实世界重合，车如云和男主相遇（成为男主的学长），此时男主只拥有现实世界的记忆，车如云则拥有在游戏世界和男主相遇后的记忆。为了达到两人相爱相守的目的，车如云隐瞒过去，一次次复盘，一次次给小说打补丁（比如剧中学长让男主自己写下评判车如云幸福的标准是什么诸如此类），诱导男主一次次重启游戏，这样两人才能一次次相遇，最终重启一个男主在结尾解开“现实世界”和“游戏世界”的心结，意识到车如云的幸福必须有他才可以，从而勇敢选择和车如云（学长）相守的平行世界。
所以如果让我顺着这个思路写结局的话，就是本剧开头的穿越就是最后一次重启且两个人最终相守了的全新的平行世界，在这个世界线里，男主成为了学长，车如云依然写了这部小说，但是这部小说里的车如云有了一个happy ending，多年后男主又到了29岁的年纪，两人重回剧开头的这个酒吧，男主恍如隔世，车如云温柔的看着他，却是隔了数不尽的生生世世。
以上纯属个人脑洞发散，欢迎喜欢本剧的姐妹们尽情吐槽哈哈哈哈哈哈哈哈
