Miles离婚两年一蹶不振，抑郁，教书，有作家梦巨著却无法出版，生活浑浑噩噩。朋友Jack即将结婚，拍广告想当演员，在结婚前夕他们一起去品酒游玩，结果Jack想要在结婚前抓紧时间再乱搞，于是搭上了酿酒庄倒酒的Stephanie，而他也想让对Miles有好感的Maya和M在一起，四人一起出来，他告诉她们他将出版，但M仍然抑郁，在他被告诉前妻再婚后更是发狂。J和S打得火热，Miles却和Maya不着调地谈话，给了她小说。他们还是相爱了，但是M不小心说出来J结婚，她怒了，告诉S，S也打了他。可他还想着乱搞，搞上一个粉丝女服务员后被捉奸裸奔，钱包、婚戒都丢了，只能让M去偷偷抢走。在一番狼狈后，他假装交通事故，才意识到未婚妻Christine的好。而Miles生活依然无望，前妻反倒生活不错，怀孕，但是Maya又打电话，赞赏了他不能出版的小说，让他回去找她，她也将园艺硕士毕业不再倒酒，他的生活终将有起色。