近十年前在电影院看的时候只觉得画面精美，故事婉转动人，盖茨比和黛西之间还称得上缠绵悱恻。当时只觉得可惜为什么黛西不能放下不忠的丈夫和空洞的家庭，转而和盖茨比终成眷属（在当时看来盖茨比英俊富有，也算是满足黛西的追求）。
后来读完原著，对整个故事的理解很接近于那句经典的评价“黄金（爵士）时代的挽歌”，重点逐渐从表面爱情部分转移到了那个纸醉金迷，充满靡靡之音时代的向往。奢华的派对和高档的香槟也粉饰不了Old money和New money之间难以跨越的阶级鸿沟，而低层人民生活的真相就更加残酷了。
但是最近重看了一遍又觉得对盖茨比的同情少了一点，从一个穷小子到神秘富豪的全部动力都来自年少时遇到的肤浅美丽的黛西，可能十几岁的盖茨比和黛西有过强烈情感触动，但是今后的每一年黛西无论是出于各种原因，她向前看了，但盖茨比没有。他把黛西符号化成对岸的一盏绿灯，日复一日膜拜、瞻仰以至于在后来相遇的时候他依然没有把黛西当做一个经历过岁月、实实在在的人，对他来说黛西永远是十几岁时憧憬跨阶级爱情的富家女，这种符号化的痴迷才是铸成盖茨比的悲剧。
“我只看到我想看的，而你到底是什么样的我不关心” 式的爱情是自毁式的，甚至伤害到他人。盖茨比没有也不愿意了解真正的黛西，他不知道这个在精致外表下的富家小姐值不值得爱。对他来说黛西，和那栋长岛别墅，堆积如山的高档服饰一样，只是一件证明他摆脱过去阶级和生活的证据。黛西也许肤浅，但她不愚蠢；盖茨比也许有追求，但他的“梦想”只是盲目的将别人纳入他的未来计划，不免得也有点自私可笑。这样看来，故事最后对他命运的处理，甚至有了点咎由自取的味道。
虽然这种角度可以说完全脱离的作者的本意，但是也许在下个十年重看的时候又会有新的感悟了。
