1941年春天,艾倫結交了一段新的友誼,是與瓊·克拉克,這是一個艱難的決定。起初他們一起去了幾次劇院,并一起度了幾天假。接着一切都走上了另外一條路。艾倫提議結婚,瓊欣然同意。 1941年,很多人都沒意識到,在婚姻關系中,一方沒有性欲是很嚴重的。婚姻包括性生活的和諧,這是一個很超前的觀念,在當時還沒有取代陳舊觀念,即婚姻隻是一種社會責任。艾倫從未質疑婚姻關系,以及作為管家的妻子。但他不願自欺欺人,于是幾天後他又改口告訴她,他們不能結婚,因為他是同性戀。 他以為這件事就會這樣結束了,但令他驚訝的是,沒有結束。他低估了瓊,她沒有被這恐怖的詞語吓倒。婚約仍然繼續,艾倫送她一枚戒指,帶她回到格爾福特,并把她介紹給家人。一切都進展得很好。在旅行途中,他們還與克拉克的家人共進午餐,她的父親是倫敦的一位牧師。 當瓊與他的母親交流時,艾倫腦中一定有些别的想法。他向往着自己的追求,但長遠來看那終究是不可能實現的。他把鮑勃的事情告訴瓊,如何在經濟上幫助他,并且解釋這并不是因為性問題。盡管艾倫是她的上司,但他們志同道合,而且艾倫很願意和她交談,因為感覺像是在與男人說話。艾倫在面對女孩時經常會迷失,但是瓊的密碼分析員工作使她很像一個男人。
艾倫安排了一項調動,以使他們能夠工作在一起。在營房裡,瓊并沒有戴上戒指,訂婚的事情隻告訴了肖恩·懷利,但其他人也看得出,好像有什麼事情即将發生。艾倫找了一些雪利酒,在辦公室裡舉行了一個小派對,并宣布了這個消息。下班的時候,他們讨論一些關于未來的事。艾倫說他喜歡小孩,但是現在顯然不能讓她丢下如此重要的工作。而且在1941年夏天,戰争的局勢還完全不明朗,艾倫對結局很悲觀。似乎蘇聯和東南戰線無法抵擋軸心國的力量。 當艾倫說瓊就像男人一樣時,他隻是想開個玩笑,他隻是自由地表達自己,不在乎什麼禮貌。如果他想出一套娛樂方案,他倆就會興緻勃勃地一起玩。艾倫還學習針織,并且織了一副手套,隻是不會收口,于是瓊教他如何收口。 他們就保持着這樣的友誼,這是他們的快樂,也是他們的困難。他們都喜歡國際象棋,但瓊還是個初學者,她是在休·亞曆山大的初級班上産生了興緻。他們配合得很默契。有一次他們在九小時的夜班後還在下棋,艾倫戲稱這不是國際象棋,而是“困際”象棋。瓊隻有一副硬紙闆做成的口袋棋子,在戰争期間,很難弄到像樣的棋子,于是他們打算自己動手做。艾倫從附近的坑裡挖了一些泥土,他們一起捏制棋子,艾倫在皇冠旅店的房間中燒制它們。做好之後很實用,隻是有點容易碎。艾倫還試着自制一個無線電台,他對瓊說以前在學校裡做過一個,但這次卻沒有那麼成功。 他們在倫敦旅遊的時候,去觀看了下午場的蕭伯納戲劇。除了蕭伯納,艾倫現在還喜歡托馬斯·哈代,他把《苔絲》借給瓊。這些都是對維多利亞時代的批判。他們更多的時間是在鄉村的小路上騎單車。瓊在學校裡學過植物學,所以能和艾倫一起重拾對《自然奇迹》的熱情,艾倫對植物的生長和結構特别有興趣。 他在戰前讀了生物學家狄爾西·湯姆普森發表于1917年的經典著作《生長與形狀》,其中包括對生物結構的數學讨論。他對自然界的斐波那契數列特别有興趣: l, l,2,3,5,8,13,2l,34,55,89…… 每一項都是前面兩項的和。這體現在很多常見植物的葉子和花朵中。對于其他人來說,數學與自然界之間的聯系是很古怪的,但艾倫卻對此感到很興奮。
他曾經說出過幾次“我真的愛你”,他的困難并不是缺乏愛。他們的分手,在營房中造成了很尴尬的氣氛。艾倫告訴肖恩·懷利婚約解除了,但沒有說出真正的原因。他常常想要編造一個解釋,比如說他們一起去了格爾福特,而他的家人不接受瓊。艾倫不參加輪班了,以避免與瓊發生不必要的見面。他們雙方都很沮喪,但她能夠理解他。