1941年春天，艾伦结交了一段新的友谊，是与琼·克拉克，这是一个艰难的决定。起初他们一起去了几次剧院，并一起度了几天假。接着一切都走上了另外一条路。艾伦提议结婚，琼欣然同意。 1941年，很多人都没意识到，在婚姻关系中，一方没有性欲是很严重的。婚姻包括性生活的和谐，这是一个很超前的观念，在当时还没有取代陈旧观念，即婚姻只是一种社会责任。艾伦从未质疑婚姻关系，以及作为管家的妻子。但他不愿自欺欺人，于是几天后他又改口告诉她，他们不能结婚，因为他是同性恋。 他以为这件事就会这样结束了，但令他惊讶的是，没有结束。他低估了琼，她没有被这恐怖的词语吓倒。婚约仍然继续，艾伦送她一枚戒指，带她回到格尔福特，并把她介绍给家人。一切都进展得很好。在旅行途中，他们还与克拉克的家人共进午餐，她的父亲是伦敦的一位牧师。 当琼与他的母亲交流时，艾伦脑中一定有些别的想法。他向往着自己的追求，但长远来看那终究是不可能实现的。他把鲍勃的事情告诉琼，如何在经济上帮助他，并且解释这并不是因为性问题。尽管艾伦是她的上司，但他们志同道合，而且艾伦很愿意和她交谈，因为感觉像是在与男人说话。艾伦在面对女孩时经常会迷失，但是琼的密码分析员工作使她很像一个男人。
艾伦安排了一项调动，以使他们能够工作在一起。在营房里，琼并没有戴上戒指，订婚的事情只告诉了肖恩·怀利，但其他人也看得出，好像有什么事情即将发生。艾伦找了一些雪利酒，在办公室里举行了一个小派对，并宣布了这个消息。下班的时候，他们讨论一些关于未来的事。艾伦说他喜欢小孩，但是现在显然不能让她丢下如此重要的工作。而且在1941年夏天，战争的局势还完全不明朗，艾伦对结局很悲观。似乎苏联和东南战线无法抵挡轴心国的力量。 当艾伦说琼就像男人一样时，他只是想开个玩笑，他只是自由地表达自己，不在乎什么礼貌。如果他想出一套娱乐方案，他俩就会兴致勃勃地一起玩。艾伦还学习针织，并且织了一副手套，只是不会收口，于是琼教他如何收口。 他们就保持着这样的友谊，这是他们的快乐，也是他们的困难。他们都喜欢国际象棋，但琼还是个初学者，她是在休·亚历山大的初级班上产生了兴致。他们配合得很默契。有一次他们在九小时的夜班后还在下棋，艾伦戏称这不是国际象棋，而是“困际”象棋。琼只有一副硬纸板做成的口袋棋子，在战争期间，很难弄到像样的棋子，于是他们打算自己动手做。艾伦从附近的坑里挖了一些泥土，他们一起捏制棋子，艾伦在皇冠旅店的房间中烧制它们。做好之后很实用，只是有点容易碎。艾伦还试着自制一个无线电台，他对琼说以前在学校里做过一个，但这次却没有那么成功。 他们在伦敦旅游的时候，去观看了下午场的萧伯纳戏剧。除了萧伯纳，艾伦现在还喜欢托马斯·哈代，他把《苔丝》借给琼。这些都是对维多利亚时代的批判。他们更多的时间是在乡村的小路上骑单车。琼在学校里学过植物学，所以能和艾伦一起重拾对《自然奇迹》的热情，艾伦对植物的生长和结构特别有兴趣。 他在战前读了生物学家狄尔西·汤姆普森发表于1917年的经典著作《生长与形状》，其中包括对生物结构的数学讨论。他对自然界的斐波那契数列特别有兴趣： l, l，2，3，5，8，13，2l，34，55，89…… 每一项都是前面两项的和。这体现在很多常见植物的叶子和花朵中。对于其他人来说，数学与自然界之间的联系是很古怪的，但艾伦却对此感到很兴奋。
他曾经说出过几次“我真的爱你”，他的困难并不是缺乏爱。他们的分手，在营房中造成了很尴尬的气氛。艾伦告诉肖恩·怀利婚约解除了，但没有说出真正的原因。他常常想要编造一个解释，比如说他们一起去了格尔福特，而他的家人不接受琼。艾伦不参加轮班了，以避免与琼发生不必要的见面。他们双方都很沮丧，但她能够理解他。
