1941年春天，艾倫結交了一段新的友誼，是與瓊·克拉克，這是一個艱難的決定。起初他們一起去了幾次劇院，并一起度了幾天假。接着一切都走上了另外一條路。艾倫提議結婚，瓊欣然同意。 1941年，很多人都沒意識到，在婚姻關系中，一方沒有性欲是很嚴重的。婚姻包括性生活的和諧，這是一個很超前的觀念，在當時還沒有取代陳舊觀念，即婚姻隻是一種社會責任。艾倫從未質疑婚姻關系，以及作為管家的妻子。但他不願自欺欺人，于是幾天後他又改口告訴她，他們不能結婚，因為他是同性戀。 他以為這件事就會這樣結束了，但令他驚訝的是，沒有結束。他低估了瓊，她沒有被這恐怖的詞語吓倒。婚約仍然繼續，艾倫送她一枚戒指，帶她回到格爾福特，并把她介紹給家人。一切都進展得很好。在旅行途中，他們還與克拉克的家人共進午餐，她的父親是倫敦的一位牧師。 當瓊與他的母親交流時，艾倫腦中一定有些别的想法。他向往着自己的追求，但長遠來看那終究是不可能實現的。他把鮑勃的事情告訴瓊，如何在經濟上幫助他，并且解釋這并不是因為性問題。盡管艾倫是她的上司，但他們志同道合，而且艾倫很願意和她交談，因為感覺像是在與男人說話。艾倫在面對女孩時經常會迷失，但是瓊的密碼分析員工作使她很像一個男人。
艾倫安排了一項調動，以使他們能夠工作在一起。在營房裡，瓊并沒有戴上戒指，訂婚的事情隻告訴了肖恩·懷利，但其他人也看得出，好像有什麼事情即将發生。艾倫找了一些雪利酒，在辦公室裡舉行了一個小派對，并宣布了這個消息。下班的時候，他們讨論一些關于未來的事。艾倫說他喜歡小孩，但是現在顯然不能讓她丢下如此重要的工作。而且在1941年夏天，戰争的局勢還完全不明朗，艾倫對結局很悲觀。似乎蘇聯和東南戰線無法抵擋軸心國的力量。 當艾倫說瓊就像男人一樣時，他隻是想開個玩笑，他隻是自由地表達自己，不在乎什麼禮貌。如果他想出一套娛樂方案，他倆就會興緻勃勃地一起玩。艾倫還學習針織，并且織了一副手套，隻是不會收口，于是瓊教他如何收口。 他們就保持着這樣的友誼，這是他們的快樂，也是他們的困難。他們都喜歡國際象棋，但瓊還是個初學者，她是在休·亞曆山大的初級班上産生了興緻。他們配合得很默契。有一次他們在九小時的夜班後還在下棋，艾倫戲稱這不是國際象棋，而是“困際”象棋。瓊隻有一副硬紙闆做成的口袋棋子，在戰争期間，很難弄到像樣的棋子，于是他們打算自己動手做。艾倫從附近的坑裡挖了一些泥土，他們一起捏制棋子，艾倫在皇冠旅店的房間中燒制它們。做好之後很實用，隻是有點容易碎。艾倫還試着自制一個無線電台，他對瓊說以前在學校裡做過一個，但這次卻沒有那麼成功。 他們在倫敦旅遊的時候，去觀看了下午場的蕭伯納戲劇。除了蕭伯納，艾倫現在還喜歡托馬斯·哈代，他把《苔絲》借給瓊。這些都是對維多利亞時代的批判。他們更多的時間是在鄉村的小路上騎單車。瓊在學校裡學過植物學，所以能和艾倫一起重拾對《自然奇迹》的熱情，艾倫對植物的生長和結構特别有興趣。 他在戰前讀了生物學家狄爾西·湯姆普森發表于1917年的經典著作《生長與形狀》，其中包括對生物結構的數學讨論。他對自然界的斐波那契數列特别有興趣： l, l，2，3，5，8，13，2l，34，55，89…… 每一項都是前面兩項的和。這體現在很多常見植物的葉子和花朵中。對于其他人來說，數學與自然界之間的聯系是很古怪的，但艾倫卻對此感到很興奮。
他曾經說出過幾次“我真的愛你”，他的困難并不是缺乏愛。他們的分手，在營房中造成了很尴尬的氣氛。艾倫告訴肖恩·懷利婚約解除了，但沒有說出真正的原因。他常常想要編造一個解釋，比如說他們一起去了格爾福特，而他的家人不接受瓊。艾倫不參加輪班了，以避免與瓊發生不必要的見面。他們雙方都很沮喪，但她能夠理解他。
