第五季結尾，湯米的計劃沒有成功，反而是手下被人都幹掉了，承受不了打擊的湯米想要自殺但是槍裡沒有子彈而失敗。
莉齊告訴他槍裡的子彈是被亞瑟拿走了而且調侃湯米作為一個士兵居然沒有發現槍裡沒有子彈，其實M叔覺得湯米自殺這段可能不是真心想要死，隻是發洩自己心中情緒，畢竟自己的失算害死了手下。
自殺失敗的湯米回到家中，這時候電話鈴響了，電話的另一頭是一個神秘的女人。女人愛爾蘭共和軍的她告訴湯米是他們組織了刺殺莫斯利的計劃，而且順帶還解決了波莉姨媽他們。
緬懷一下波莉姨媽的扮演者英國女演員海倫·麥克洛瑞，海倫還是哈利波特系列電影裡馬爾福母親的扮演者，真的演技超棒。
另外她老公戴米恩·劉易斯也是M叔很喜歡的一個男演員，代表作《兄弟連》《國土安全》《億萬》，M叔更喜歡《國土安全》和《億萬》一些。
邁克把母親波莉的死怪罪于湯米，這也導緻了後面兩人關系惡化的加劇。
幾年後的一天，湯米來了一個叫羅伯特的小酒館。
其他人還沒到，湯米在等人的時候要了一杯水，這裡全是酒鬼，湯米不喝酒隻是喝水的舉動，讓旁邊一桌的幾個酒鬼非常好奇。
其中一個酒鬼過來搭讪，湯米禮貌的給了對方自己的名片，但被酒館直接用火燒了。
酒鬼明顯是來找茬了，他強迫湯米喝酒。【強迫湯米喝酒①】
不過酒鬼顯然沒搞清楚狀況，他惹到了一個不該惹的角色，剃刀黨的頭目，謝爾比家族的領導者，湯米·謝爾比。湯米幾下就解決了對方，好在湯米不是來殺人的，酒鬼們保住了小命。
解決了幾個酒鬼之後，看着時間差不多了，湯米就上樓等待其他人，很快邁克跟着幾個人來了。湯米來此的目的就是向邁克老婆的叔叔，傑克·尼爾森建立合作關系，湯米在提到傑克·尼爾森的時候還特意對着邁克說這個人是邁克老婆的叔叔。
邁克可能是感覺受到了鄙視又或者本身是像找湯米的麻煩，他問湯米為什麼沒有喝酒？這是在告訴身邊的幾個老哥，湯米不給面子，于是有個憨憨的大個子真的威脅湯米不喝完酒不能走。【強迫湯米喝酒②】
不過這次也沒有成功，湯米用一首詩震住了在場的人。
臨走的時候湯米把公文包扔到了邁克的懷中【邁克還憨憨的不知道是個陷阱】邁克這個角色其實前幾集我非常看好，畢竟謝爾比幾個兄弟中大哥和老三都比較猛但是計謀不足，邁克出場的時候是以智将的人設活躍的，可惜後來智商越來越低，希望最終季能表現一下。
最後湯米還不忘跟剛才威脅他的那個人說到，當心流血心髒紋身并且上面寫着“瑪麗亞”的人，這個後面會有說明。
被湯米幹趴下的幾個酒鬼不知道後面會不會加入剃刀黨，湯米走的時候留了錢和名片。
亞瑟依然過着醉生夢死的生活，不是喝得爛醉如泥就是整日吸鴉片。
湯米離開酒館後就向警局告發了邁克，湯米扔給邁克的公文包裡面的毒品成了證據，邁克被送入了監獄。
老婆吉娜來看他，邁克要求吉娜聯系他的叔叔幫助自己出獄，而且還告訴吉娜湯米的背後可能是有政府高層，因為前面湯米說的那個流血心髒紋身并且上面寫着“瑪麗亞”的人，今天的報紙的新聞就是這個人被從波士頓港打撈上來。
吉娜剛回到家中湯米就找上門來，湯米來的目的是希望能夠得到吉娜的幫助，能讓他和吉娜的叔叔做生意做成生意。吉娜告訴湯米，傑克是高層的座上賓，甚至連總統都跟傑克交往甚密，傑克是不可能沾惹毒品這種生意的。
湯米顯然是有備而來，他先是告訴吉娜，邁克是自己送進去的，而宋邁克進去就是為了讓傑克陷入兩難的境地，如果傑克幫助邁克說明自己跟毒品有關，那麼所謂的高層就會疏遠他，如果傑克不救邁克那麼手下的小弟就會對大哥失去忠誠，犯事了大哥居然不撈人，湯米是真狠，氣的吉娜都開始罵人了。
最後湯米還威脅到如果傑克不買自己的毒品那麼自己就把毒品賣給傑克的對手們。
莉齊給湯米打電話，告訴他女兒露比高燒38°而且在昏迷中一直說着奇怪的吉普賽話，這讓湯米非常着急，他讓莉齊找強尼的大老婆幫忙，而且要對對方言聽計從，自己則馬上就會買票回家。
最後湯米在走之前還不忘去監獄“問候”一下邁克，湯米告訴邁克自己從内線那邊知道吉娜的傑克不會幫助邁克脫身。
傑克買了五張票去利物浦的票有傑克的老婆、情人、總統兒子、傑克自己還有吉娜唯獨沒有邁克。
而自己會在非常願意招待吉娜，這讓邁克瞬間暴怒，如果不是獄警拉着可能就要撲過來跟湯米同歸于盡。
