作为个人，丘吉尔是不列颠最后一个维多利亚政治家，也是第一个现代政治家；一个文笔非常好的英语作者，一个厚颜无耻的自吹自擂者；一个优秀的海军战略家，一个拙劣的陆地军事家；一个无可救药的贵族精英统治论者，一个多多少少具有平民主义色彩的保守主义者。
人是复杂的智慧生物，一个优秀的政治家，其复杂程度更是普通人的十倍百倍，丘吉尔身上所有的矛盾性，都是他个人经历和世界观的体现，在他心中，充满了对帝国昔日光辉的迷恋，而写了《英语国家史》的他，更加明白，如果盎格鲁-萨克逊霸权终结，帝国将会遭遇什么。
所以，当他发现自己已经无力回天、帝国注定分崩离析之后，他开始转而支持美国，协助美国建立霸权（以五十艘驱逐舰作为要价转让英国在加勒比海地区的所有基地也是其中之一），某种意义上来说，英国在衰落之后还有今天的发达地位，他也有铸造之功。
总而言之，他是一个伟大然而又充满了缺陷的人，一个承载了大英帝国最后光辉的人。
丘吉尔用日不落帝国最后的光辉，让大英帝国光荣的走下了王位。而如今的英女皇便承载了曾经日不落帝国余晖，当英女皇离世的那一刻，便是日不落帝国余晖熄灭的那一刻。（值得一提的是，丘吉尔是英女皇继位后的第一任首相。也许这就是某种历史的恶趣味吧）