一
...《杜十娘怒沉百寶箱》最初是馮夢龍《警世通言》的一篇，老電影《杜十娘》就是根據它改編的。杜十娘的結局讓人痛心，一方面是她不完全了解李甲，另一方面也是她對愛情報的幻想太多了。因為像李甲這樣的多情公子，從來不适合做丈夫。
杜十娘從小被賣入青樓，是京城名妓。一心想要過自由人的生活，但是仰慕她的人很多，真心對她的人太少。去她那裡的男人，基本是尋歡作樂，不會真心為她贖身。就算是不錯的男人，進入青樓與她們交往也是帶有偏見的。比如《紅樓夢》賈寶玉對尤二姐和尤三姐的态度就是，一對尤物。
二
...如果是寶钗，黛玉這樣的小姐，賈寶玉是不會說這樣輕薄的話。所以青樓女子對一般的才子來說，可以做紅顔知己，可以做情人，也可以做小妾。一般娶回家做正妻的可能性幾乎沒有。杜十娘為了試探李甲，明明可以自己贖身，卻讓李甲自己去求人。但是一般親戚，知道他留戀煙花女子，都不肯借錢給他。
他的朋友柳遇春也說，杜十娘不過是煙花女子，她的話不必當真。如果真的贖身，以杜十娘的身價，300兩銀子是遠遠不夠的。後來聽說杜十娘拿出自己的積蓄150兩，還差150兩。柳遇春說，杜十娘對李甲是一片真心，讓李甲好好對杜十娘。自己去幫李甲借另外的150兩。
三
...後來老鸨反悔，也是柳遇春從中調解，讓老鸨權衡利弊。所以杜十娘把李甲當做自己的恩人。但是李甲和杜十娘一起離開，李甲的心裡也是矛盾的。一當面他确實喜歡杜十娘，另一方面他也要考取功名，也要繼承家業。所以娶了杜十娘這個青樓女子，對自己仕途不利，等于和自己父親以及家族所有人反目成仇。
所以孫富讓李甲把杜十娘賣給他時，他還是忍痛答應了。杜十娘把李甲當做自己的丈夫，幻想着自己終于自由了，以後會有一個溫暖的家。她覺得李甲的家人，最終會接納她的。但是李甲呢？給孫富介紹杜十娘時說的是京城名妓，而不是我的妻子。不要說李甲的家人，他自己本身也是介意杜十娘的身份。
四
...所以李甲最後放棄杜十娘也是在意料之中，杜十娘有百寶箱，還要為了愛情不斷試探，還要把希望寄托在一個不靠譜的男人身上。百寶箱随便一件寶貝就價值連城，而李甲還為了繼承家業，不能忤逆父親左右為難。《紅樓夢》中不管是晴雯、芳官還是林黛玉，賈寶玉都保護不了她們。
《胭脂扣》中十二少喜歡如花，但是他的家人反對。最後如花死了，十二少娶了家裡訂親的小姐。所以不管是賈寶玉、十二少，以及李甲這樣的多情公子外貌一表人才，也有才華，但是他們不是青樓女子，以及普通女子的歸宿。
五
...因為他們作為一個男人是沒有擔當的，王夫人趕走晴雯芳官，賈寶玉保護不了她們。金钏因為他跳井自殺，他在王夫人面前也沒有為金钏說過什麼。十二少打算和如花一起自殺，最終自己卻退縮了。自己的家業也沒有守住，妻子兒女也跟着他受苦。
賈寶玉也好，十二少也好，李甲也好。他們離了自己的原生家庭，并沒有謀生的能力。所以讓他們為了一個女子與家族為敵是不可能的。李甲把杜十娘賣給孫富，也是杜十娘考慮的不周。自己已經贖身，也要去官府打點一下，把自己身份改成良民。
六
...這時候李甲想賣也賣不了了，所以杜十娘看起來是自由了，其實還是李甲的私人财産，想賣就賣。對孫富說，自己300兩買了杜十娘一副洋洋得意的樣子。杜十娘這個苦命的女子幼時被賣入青樓，受盡折磨，最終還是遇見了李甲這個不靠譜的男人。
相比李甲，他的朋友柳遇春就讓人很敬佩了。最初勸李甲不要留戀青樓，荒廢學業。後來見杜十娘對李甲真心，不惜自己背着債務，借了150兩銀子給他們。這時候的柳遇春對杜十娘的态度就沒有了最開始的偏見，所以杜十娘一直把柳遇春當做恩人，最後沉入湖中的百寶箱也是杜十娘托夢送給了柳遇春。
