作為個人，丘吉爾是不列颠最後一個維多利亞政治家，也是第一個現代政治家；一個文筆非常好的英語作者，一個厚顔無恥的自吹自擂者；一個優秀的海軍戰略家，一個拙劣的陸地軍事家；一個無可救藥的貴族精英統治論者，一個多多少少具有平民主義色彩的保守主義者。
人是複雜的智慧生物，一個優秀的政治家，其複雜程度更是普通人的十倍百倍，丘吉爾身上所有的矛盾性，都是他個人經曆和世界觀的體現，在他心中，充滿了對帝國昔日光輝的迷戀，而寫了《英語國家史》的他，更加明白，如果盎格魯-薩克遜霸權終結，帝國将會遭遇什麼。
所以，當他發現自己已經無力回天、帝國注定分崩離析之後，他開始轉而支持美國，協助美國建立霸權（以五十艘驅逐艦作為要價轉讓英國在加勒比海地區的所有基地也是其中之一），某種意義上來說，英國在衰落之後還有今天的發達地位，他也有鑄造之功。
總而言之，他是一個偉大然而又充滿了缺陷的人，一個承載了大英帝國最後光輝的人。
丘吉爾用日不落帝國最後的光輝，讓大英帝國光榮的走下了王位。而如今的英女皇便承載了曾經日不落帝國餘晖，當英女皇離世的那一刻，便是日不落帝國餘晖熄滅的那一刻。（值得一提的是，丘吉爾是英女皇繼位後的第一任首相。也許這就是某種曆史的惡趣味吧）