Miles離婚兩年一蹶不振，抑郁，教書，有作家夢巨著卻無法出版，生活渾渾噩噩。朋友Jack即将結婚，拍廣告想當演員，在結婚前夕他們一起去品酒遊玩，結果Jack想要在結婚前抓緊時間再亂搞，于是搭上了釀酒莊倒酒的Stephanie，而他也想讓對Miles有好感的Maya和M在一起，四人一起出來，他告訴她們他将出版，但M仍然抑郁，在他被告訴前妻再婚後更是發狂。J和S打得火熱，Miles卻和Maya不着調地談話，給了她小說。他們還是相愛了，但是M不小心說出來J結婚，她怒了，告訴S，S也打了他。可他還想着亂搞，搞上一個粉絲女服務員後被捉奸裸奔，錢包、婚戒都丢了，隻能讓M去偷偷搶走。在一番狼狽後，他假裝交通事故，才意識到未婚妻Christine的好。而Miles生活依然無望，前妻反倒生活不錯，懷孕，但是Maya又打電話，贊賞了他不能出版的小說，讓他回去找她，她也将園藝碩士畢業不再倒酒，他的生活終将有起色。